Clausena heptaphylla (Roxb.) Wight & Arn. rica en anetol, farmacología de aceites esenciales y eficiencias genotóxicas

Jun 19, 2023

Scientific Reports volumen 12, número de artículo: 9978 (2022) Citar este artículo

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El anetol, un agente aromatizante industrial ampliamente utilizado, se obtiene principalmente del anís y el anís estrellado. El presente estudio tiene como objetivo el análisis farmacológico en profundidad, es decir, actividades antidiabéticas, blanqueadoras de la piel y inhibidoras de trastornos neurodegenerativos del aceite esencial de hoja de Clausena heptaphylla rico en anetol (ARCHEO) (88,59%) según lo revelado por cromatografía de gases/espectrometría de masas ( GC/MS) y se confirma adicionalmente mediante resonancia magnética nuclear de protones 1H-NMR, así como para comparar con el compuesto estándar anetol. ARCHEO (ABTS EC50 6,97 ± 0,004 µg/mL; ensayo de proteasa 4,51 ± 0,004 µg/mL) superó al compuesto estándar anetol (ABTS EC50 9,48 ± 0,048 µg/mL; ensayo de proteasa EC50 22,64 ± 0,016 µg/mL) en antioxidante y anti- experimentos inflamatorios. ARCHEO también demostró ser más eficaz que el compuesto de referencia anetol en términos de actividad antidiabética (EC50 22,35 ± 0,121 µg/ml), actividad inhibidora de la tirosinasa (EC50 16,45 ± 0,012 µg/ml) y actividad anticolinesterasa (EC50 22,32 ± 0,016 µg/ml). Sin embargo, ARCHEO exhibió una menor actividad antimicrobiana contra todos los microbios probados en comparación con el compuesto estándar anetol y en cuanto al MIC, ARCHEO fue efectivo solo contra Salmonella typhimurium (60 µg/mL), Streptococcus mutans (20 µg/mL) y Aspergillus fumigatus ( 75 µg/mL). ARCHEO (11,11%) y anetol (12,33%) no mostraron ningún efecto genotóxico según el valor del índice mitótico del ensayo Allium cepa. Por lo tanto, ARCHEO podría ser una fuente más barata de anetol, comercialmente viable y ampliamente disponible, que tiene una gran demanda en el campo de las industrias farmacéutica y de aromas alimentarios.

Los aceites esenciales son líquidos aceitosos volátiles, hidrofóbicos, concentrados y naturales, con mezclas de compuestos producidos por plantas aromáticas como metabolitos secundarios1. Tradicionalmente, los aceites esenciales se utilizaban principalmente como agentes conservantes de alimentos, perfumes y aromatizantes2,3,4. Anteriormente, los aceites esenciales se utilizaban menos por sus propiedades farmacológicas. Sin embargo, los avances recientes han llamado la atención sobre los aspectos farmacéuticos del aceite esencial. Debido a que son naturales y, a su vez, menos tóxicos que las variantes sintéticas, los aceites esenciales se buscan como medicina alternativa en investigaciones recientes a medida que más personas recurren a fuentes naturales para diversos tratamientos5. Por lo tanto, la necesidad de productos naturales es mayor en virtud de la tendencia de la población a recurrir a fuentes más ecológicas.

Uno de los compuestos que se obtienen naturalmente del aceite esencial es el “anetol” y es un derivado del alcoxi propenil benceno que se presenta naturalmente en forma trans y cis6. Entre sus isómeros, la forma isomérica natural del anetol es el trans-anetol, que cubre alrededor del 90% del anetol que se encuentra naturalmente6. El transanetol tiene un aroma herbáceo más dulce y un sabor dulce, unas diez veces más dulce que el azúcar comestible común7. Es un importante compuesto aromatizante con amplia utilización en el campo de la alimentación y la confitería, la perfumería, la cosmética y las aplicaciones farmacéuticas8,9. Tradicionalmente, las plantas que contienen anetol se utilizaban para tratar problemas de trastornos nerviosos, inflamación, problemas gastrointestinales y catarros del tracto respiratorio8. Las plantas que contienen anetol también se utilizan como especias, refrescantes bucales y edulcorantes10. El anetol se obtiene principalmente del anís, el anís estrellado y el hinojo7. El presente estudio tiene como objetivo la evaluación del aceite esencial de Clausena heptaphylla rico en anetol para sus diferentes actividades farmacológicas.

Clausena heptaphylla (Roxb.) Wight & Arn., perteneciente a la familia Rutaceae, es un arbusto o árbol pequeño aromático. La planta es originaria de la India (particularmente de la región noreste), Bangladesh, Laos, Myanmar, Nepal, Tailandia y regiones adyacentes11. Las plantas pertenecientes al género Clausena son conocidas por poseer diversas propiedades medicinales por lo que encuentra su uso en diversos tratamientos tradicionales para dolores musculares, cefaleas y fiebre palúdica, además de su uso como insecticida, astringente, diurético y vermífugo12. Se dice que las hojas de la planta poseen un aroma agradable pero fuerte. Las hojas contienen el aceite esencial que, según se informa, al extraerlo tiene un color amarillo claro13.

Los aceites esenciales de hoja de Clausena heptaphylla son compuestos volátiles que presentan una mezcla compleja14. Por tanto, la evaluación de sus aspectos farmacológicos juega un papel importante para arrojar luz sobre su papel fitoterapéutico. Los aceites esenciales obtenidos de diferentes plantas se han utilizado por su potencial antioxidante y para tratar trastornos inflamatorios mediante diferentes mecanismos para reducir la inflamación. Por lo tanto, la presente investigación ha intentado evaluar la capacidad antioxidante, inhibidora de la inflamación y el nivel de toxicidad del aceite esencial. Además, el análisis del aceite esencial para determinar su actividad antimicrobiana, antidiabética, inhibidora de la tirosinasa, anticolinesterasa y, por último, prueba de genotoxicidad allanaría el camino para la aplicación a gran escala de C. heptaphylla rica en anetol para su aplicación terapéutica.

El aceite esencial de C. heptaphylla rico en anetol sería muy valioso si pudiera reemplazar al anetol sintético, siendo más seguro y altamente rentable por ser de origen botánico. Hasta el momento, no se ha realizado ningún estudio detallado sobre el aceite esencial de C. heptaphylla rico en anetol. Hasta donde sabemos, sólo hay dos informes sobre el análisis por cromatografía de gases (GC) de la composición del aceite esencial de hoja de C. heptaphylla de la India13,15. Sin embargo, no hay ningún informe sobre el estudio biológico in vitro disponible en el dominio público. Los aceites esenciales ahora se utilizan ampliamente en una variedad de industrias, incluidas la farmacéutica, la de aromatizantes y la de perfumería. Como resultado, es crucial determinar su uso potencial en estos dominios, así como su toxicidad. Por lo tanto, la presente investigación fue diseñada para evaluar la composición química del aceite esencial de hojas de C. heptaphylla y comparar sus actividades in vitro antioxidante, antiinflamatoria, antidiabética, blanqueadora de la piel, inhibidora neurodegenerativa, antimicrobiana y genotóxica con puro. anetol compuesto.

Ácido ascórbico, ácido acético, estándar de anetol, 2, 2-difenil-1-picrilhidrazilo (DPPH), metanol, etanol, fosfato de sodio dibásico, ácido clorhídrico (HCl), ferricianuro de potasio, fosfato de sodio monobásico, ácido tricarboxílico (TCA), férrico cloruro, ABTS (ácido 2, 2′-azino-bis (3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico), cloruro ferroso, ferrozina, metanosulfonato de etilo (EMS), ácido etilendiaminotetracético (EDTA) y acetocarmín se adquirieron de Sigma-Aldrich Co. Alemania , caldo mueller-hinton (MHB) y agar (MBA), caldo de papa dextrosa (PDB) y agar (PDA), caseína, ácido perclórico, persulfato de potasio, ácido etilendiaminotetraacético y tripsina se obtuvieron de (HiMedia Nashik, India ), el diclofenaco sódico se adquirió de Geltec Private Limited, Bangalore, la acarbosa se adquirió de Sisco Research Laboratories Pvt. Ltd. (SRL) y otros estándares del aceite esencial se obtuvieron de Sigma Aldrich Alemania, y la albúmina se extrajo de un huevo fresco. Recogido del mercado local de Jorhat, India.

Para el análisis del aceite esencial se utilizó cromatografía de gases/espectrometría de masas (GC/MS) (Agilent Technologies) y resonancia magnética nuclear (RMN) (espectrómetro ADVANCE III FT-NMR (500 MHz), Bruker). Se utilizaron espectrofotómetro (Espectrofotómetro Genesis 10UV) y microscopio confocal (Modelo Leica DM3000 LED) para la medición de la lectura espectrofotométrica y la observación de las etapas mitóticas y aberraciones cromosómicas de las células de la raíz de cebolla, respectivamente.

Se recolectaron hojas frescas de C. heptaphylla (cv.Jor Lab CH-2) de la granja experimental del CSIR-Instituto de Ciencia y Tecnología del Noreste, Jorhat, Assam (26° 44′10″N; 94° 9′30″ E) en septiembre de 2020 y autenticado por el fitomejorador Dr. Mohan Lal, científico principal de la División de Agrotecnología y Desarrollo Rural, CSIR-NEIST Jorhat. El nombre de la planta se confirmó con la Lista de plantas a la que se accedió en septiembre de 2020. Se depositó un espécimen de comprobante en el espécimen de video del herbario departamental No RRJ CH-01117 y las plantas también se mantuvieron en el banco de genes de campo del instituto.

Se lavaron hojas frescas de C. heptaphylla (300 g) y se extrajo el aceite esencial usando un aparato Clevenger (4 h, 3 L de agua destilada). El aceite esencial extraído se recuperó y se trató con sulfato de sodio anhidro para eliminar el exceso de agua y se almacenó a 4 °C para su posterior análisis.

El cromatógrafo de gases (Agilent Technologies) se utilizó junto con un detector selectivo de masas MSD 5975 C y una columna HP-5MS capilar de sílice fundida (30 m × 0,25 mm de diámetro interior; espesor de película de 0,25 µm). A una velocidad de 1 ml/min, se utilizó gas helio como portador. La temperatura del horno se fijó primero en 40 °C durante 2 min, luego se aumentó constantemente a 250 °C a 5 °C/min y finalmente se fijó en 300 °C a 30 °C/min durante 30 min. La muestra (1 µl) se diluyó en acetona y la muestra diluida (1:100, v/v) se inyectó (inyector dividido, 1:20 durante 1 min) mientras la temperatura se mantenía constante a 250 °C. El GC/MS tiene un rango de escaneo de 45 a 650 uma. Los picos en los perfiles de cromatograma de iones totales se detectaron comparando los datos de los espectros de masas con la biblioteca de espectros de masas NIST/Willey y luego confirmando utilizando el índice de Kovat en la columna HP-5MS16. Para generar curvas de calibración para la cuantificación, se procesaron productos químicos reales representativos utilizando las mismas condiciones de GC. Los índices de retención (RI) se calcularon utilizando el método de Kovat utilizando alcanos (C8-C32) como punto de referencia. El contenido de aceite esencial se confirmó utilizando GC-FID (Thermo Scientific TRACE 1110) acoplado a una columna TG-WAXMS (60 m × 0,25 µm) y un detector de ionización de llama. El estándar de anetol se ejecutó con las mismas condiciones de GC. La cuantificación se realizó por el método de normalización de áreas. Para el análisis se siguió el enfoque proporcionado por Gogoi et al.17.

Se utilizó el espectrómetro FT-NMR ADVANCE III de Bruker (500 MHz) para analizar el aceite esencial de C. heptaphyla para el estudio espectroscópico de RMN. Se usó dimetilsulfóxido para disolver el ARCHEO en bruto. Los picos de disolvente residual se utilizaron como punto de comparación. Los datos se registraron utilizando el programa de pulso convencional Zg30 y los datos de RMN se analizaron utilizando el software Mestre Nova.

La actividad antioxidante de ARCHEO, así como del anetol (compuesto puro) se realizó mediante diferentes pruebas como se menciona a continuación.

El ensayo DPPH de ARCHEO se realizó mediante el método dado por Noumi et al.18, con una ligera modificación utilizando ácido ascórbico como agente antioxidante estándar.

El ensayo ABTS (ácido 2, 2′-azino-bis (ácido 3-etilbenzotiazolina-6-sulfónico) de ARCHEO se llevó a cabo utilizando ácido ascórbico como estándar siguiendo el protocolo ligeramente modificado de Re et al.19.

La actividad antioxidante de ARCHEO, EDTA (estándar) y el compuesto puro anetol también se analizó mediante un ensayo de actividad quelante de metales según el protocolo descrito por Dinis et al.20.

La actividad del poder reductor de ARCHEO y del ácido ascórbico estándar se calculó según un método ligeramente modificado de Oyaizu21.

La actividad antiinflamatoria de ARCHEO, diclofenaco sódico (estándar) y anetol (compuesto puro), se determinó mediante un ensayo de desnaturalización de proteínas como lo describen Sangita et al.22.

El ensayo de inhibidor de proteasa de ARCHEO se realizó según Kunitz23, con una ligera modificación utilizando diclofenaco sódico como fármaco antiinflamatorio estándar.

La actividad antidiabética de ARCHEO, acarbosa (estándar) y el compuesto puro anetol se analizó utilizando el método estándar según el protocolo descrito por Xiao et al.24.

La actividad inhibidora de la tirosinasa de ARCHEO se analizó utilizando un método dop-acrome modificado según el protocolo de Sarikurkcu et al.25 utilizando ácido kójico como fármaco inhibidor de la tirosinasa estándar.

La actividad acetilcolinesterasa de ARCHEO, galantamina (estándar) y anetol se analizó utilizando la metodología estándar de Ellman et al.26.

La actividad antibacteriana de ARCHEO y anetol estándar se realizó contra bacterias grampositivas, es decir, Staphylococcus aureus ATCC-11632, Bacillus subtilis ATCC-11774, B. cereus ATCC-10876, Streptococcus mutans ATCC-25175 y bacterias gramnegativas, es decir, Salmonella typhimurium ATCC-13311. También se realizó la actividad antifúngica del aceite esencial de hoja y el compuesto estándar anetol contra Aspergillus fumigatus ATCC-204305, A. niger ATCC-16885, Saccharomyces cerevisiae, ATCC-9763 y Candida albicans ATCC-66027. Se utilizaron ciprofloxacina y fluconazol como fármacos antimicrobianos estándar en una concentración (10 μg/disco) para cepas bacterianas y fúngicas, respectivamente.

Se utilizó MHA para cultivar las bacterias del caldo bacteriano y se mantuvo a 37 °C durante 24 h. El caldo de hongos se utilizó para preparar el cultivo de hongos en PDB y se mantuvo a 28 °C durante 48 h. Las actividades antibacterianas y antifúngicas del aceite esencial de hoja de C. heptaphylla y del anetol estándar se realizaron en MHA y PDA, respectivamente.

Las concentraciones de ARCHEO y anetol estándar se prepararon en los rangos (50–500 µg/mL) con metanol y se realizaron mediante el método de difusión en disco (6 mm) para actividades antibacterianas y antifúngicas27. Se utilizó el método de microdilución en caldo para evaluar la concentración mínima inhibidora (CMI) de ARCHEO para bacterias y hongos según el protocolo estándar descrito por Rafael et al.28.

Se realizó un ensayo de genotoxicidad del aceite esencial de la hoja de C. heptaphylla, así como del anetol (compuesto puro), para verificar la aberración cromosómica y el índice mitótico utilizando puntas de raíz de Allium cepa según el protocolo de Grant29. El porcentaje de índice mitótico (IM) también se calculó a partir de células en división de EMS tratado, anetol estándar y ARCHEO según el protocolo descrito por Sehgal et al.30. La frecuencia de aberración cromosómica se comprobó siguiendo el protocolo de Babatunde y Bakare31.

El análisis estadístico se realizó utilizando MS Excel para la desviación estándar (DE). Para la IC50, es decir, el 50% de la inhibición se analizó usando el software MS-Excel y GraphPad Prism versión 7.04, y la EC50 se analizó usando el software XLSTAT. Cada experimento se replicó tres veces para reducir las posibilidades de errores experimentales (cuando p ≤ 0,05 la diferencia se consideró estadísticamente significativa).

En este estudio no se utilizó ningún modelo animal y las muestras de plantas utilizadas en la investigación cumplen con las directrices y regulaciones internacionales. Por lo tanto, no se requirió ninguna aprobación ética.

La hidrodestilación de la hoja de C. heptaphylla produjo un aceite esencial (1,22 % v/w), que es incoloro y se encuentra en estado sólido debido al efecto del compuesto principal cuando se mantiene a 4 °C. El análisis GC/MS reveló que el ARCHEO estudiado es rico en anetol. Se encontró que el transanetol (88,59%) era el compuesto principal seguido de los compuestos menores, estragol (5,36%), p metoxicinamato de etilo (4,03%) y cis-anetol (0,80%) estaba presente como compuesto traza (Tabla 1, Fig. .1a). La presencia del compuesto principal trans-anetol en ARCHEO se confirmó mediante análisis de RMN. El espectro 1H-NMR del ARCHEO crudo mostró y confirmó la presencia del compuesto anetol en el aceite esencial. Los picos característicos se obtuvieron en δ 7,275(d, 2H), 6,85(d, 2H), 6,32(d, 1H), 6,09(m, 1H), 3,72(s, 3H), 1,75(dd, 3H) que corresponde con los espectros de 1H-NMR del transanetol estándar (Fig. 1b, c).

(a) Cromatograma del análisis GC/MS de ARCHEO; (b) espectros de RMN de ARCHEO; (c) Espectros de RMN del compuesto estándar puro anetol.

La actividad antioxidante de ARCHEO y anetol se comparó con el ácido ascórbico estándar para estimar el poder de eliminación de radicales libres. Se calculó el valor IC50 del ácido ascórbico, el estándar de anetol y ARCHEO y se encontró que era 17,27 μg/mL, 10,94 μg/mL y 10,01 μg/mL, respectivamente para el ensayo DPPH según lo analizado por MS-EXCEL y 0,60, 0,58 y 0,42 μg/ml respectivamente, según lo analizado por Graph Pad Prism. Mientras que los valores de CE50 para el ensayo DPPH analizados por XLSTAT son 8,64, 8,69 y 17,55 μg/mL para ARCHEO, anetol y ácido ascórbico respectivamente (Tablas 2, 3 y 4). También se realizó el ensayo ABTS para la estimación del potencial antioxidante. El potencial antioxidante fue confirmado por los valores de IC50 que revelaron 7,14, 9,26 y 17,61 μg/mL para ARCHEO, anetol y ácido ascórbico respectivamente, según lo analizado por MS-EXCEL y 6,27, 34,90 y 39,31 μg/mL respectivamente, según lo analizado por Graph Pad. Prisma. Los valores de CE50 para ARCHEO, anetol y ácido ascórbico fueron 6,97, 9,48 y 19,54 μg/mL respectivamente según el análisis XLSTAT (Tablas 2, 3 y 4). Para el ensayo de quelación de metales, los valores de IC50 para ARCHEO, anetol y ácido ascórbico fueron 21,24, 31,02 y 29,92 μg/mL respectivamente, según lo analizado por MS-EXCEL y 5,94, 12,15 y 12,11 μg/mL respectivamente, según lo analizado por Graph Pad Prism. . Los valores de CE50 para ARCHEO, anetol y ácido ascórbico fueron 16,91, 29,54 y 29,33 μg/mL respectivamente según el análisis XLSTAT (Tablas 2, 3 y 4). Los estudios comparativos demostraron que los valores de IC50 y EC50 de ARCHEO tenían la capacidad más fuerte entre el anetol y el ácido ascórbico estándar estudiados.

El poder reductor de ARCHEO se utilizó además para medir su capacidad antioxidante. Se descubrió que ARCHEO tiene la absorbancia más alta, superior a la del ácido ascórbico estándar, y el anetol en la misma concentración, lo que reveló un alto potencial antioxidante. ARCHEO mostró actividad antioxidante dependiente de la dosis con respecto al ácido ascórbico y al anetol estándar (Fig. 2).

Reducción de las actividades energéticas de ARCHEO, anetol y ácido ascórbico con barras de error estándar.

Se examinó la actividad antiinflamatoria para determinar la potencialidad de ARCHEO con el compuesto estándar, anetol, y el fármaco antiinflamatorio, diclofenaco sódico. Se observó en el ensayo de desnaturalización de proteínas que ARCHEO y el anetol estándar mostraron una actividad significativamente mayor que la del diclofenaco sódico. El valor IC50 del diclofenaco sódico estándar (IC50 = 25,35 μg/mL), anetol (IC50 = 19,26 μg/mL) y ARCHEO (IC50 = 21,19 μg/mL) reveló la actividad más fuerte del anetol seguido de ARCHEO y diclofenaco sódico según lo analizado por MS -SOBRESALIR. Una tendencia similar fue revelada por los valores de CE50 de 24,37, 19,63 y 27,38 µg/ml para ARCHEO, anetol y diclofenaco sódico respectivamente, según el análisis XLSTAT. Mientras que los valores de IC50 para ARCHEO, anetol y diclofenaco sódico según el análisis Graph Pad Prism fueron 207,31, 204,82 y 216,86 µg/ml respectivamente (Tablas 2, 3 y 4).

ARCHEO y anetol estándar también mostraron actividad antiinflamatoria en el ensayo de inhibidor de proteasa. El valor IC50 de ARCHEO mostró una actividad antiinflamatoria más fuerte que el del anetol y el diclofenaco sódico con valores de 5,05, 20,84 y 24,54 µg/ml respectivamente según el análisis MS-EXCEL. Según el análisis XLSTAT, los valores de CE50 para ARCHEO, anetol y diclofenaco sódico fueron 4,51, 22,64 y 25,42 µg/ml respectivamente. Por último, los valores de CI50 para ARCHEO, anetol y diclofenaco sódico fueron 0,28, 0,36 y 0,42 µg/ml respectivamente según el análisis Graph Pad Prism (Tablas 2, 3 y 4).

Se analizó ARCHEO por sus actividades antidiabéticas, lo que reveló que los fuertes efectos inhibidores de la amilasa de ARCHEO eran mejores que los de la acarbosa estándar. Los efectos inhibidores del compuesto puro anetol fueron ligeramente mejores que los del EO y la acarbosa. Los valores de CI50 fueron 23,76, 22,80 y 22,16 µg/ml para acarbosa, ARCHEO y anetol compuesto puro, respectivamente, según lo analizado por MS-EXCEL y 20,35, 19,57 y 13,08 µg/ml respectivamente, según lo analizado por Graph Pad Prism. El análisis XLSTAT reveló que los valores de CE50 para ARCHEO, anetol y acarbosa fueron 22,35, 21,75 y 23,52 µg/ml respectivamente. La IC50 reveló valores de (Tabla 2, 3 y 4).

La capacidad blanqueadora de la piel de ARCHEO y anetol puro se analizó mediante un ensayo de actividad inhibidora de tirosinasa. La actividad del anetol y del aceite esencial se confirmó a partir del valor IC50 15,97, 17,52 µg/mL respectivamente; que fue mucho mejor que el ácido kójico estándar de 21,12 µg/ml según lo analizado por MS-EXCEL. La CE50 también estuvo en una línea similar con valores de 16,45, 15,46 y 19,03 µg/mL para ARCHEO, anetol y ácido kójico respectivamente según el análisis XLSTAT. La CI50 analizada por Graph Pad Prism reveló valores de 48,91, 22,88 y 51,56 µg/ml para ARCHEO, anetol y ácido kójico respectivamente (Tabla 6).

La actividad inhibidora del trastorno neurodegenerativo se analizó mediante un ensayo inhibidor de la acetilcolinesterasa. La capacidad del efecto inhibidor neurodegenerativo se confirmó a partir del valor de CE50 analizado por el software XLSTAT, que fue de 22,32, 30,90 y 26,56 µg/ml para ARCHEO, anetol puro y galantamina, respectivamente. Mientras que las IC50 exhibidas fueron 11,61, 9,29 y 21,42 µg/mL por galantamina, ARCHEO y anetol puro respectivamente, según lo analizado por Graph Pad Prism. Por último, la CI50 analizada por MS-EXCEL reveló valores de 22,85, 33,81 y 27,62 µg/mL para ARCHEO, anetol y galantamina respectivamente (Tablas 2, 3 y 4).

Se emplearon métodos de difusión en disco y MIC para ARCHEO y anetol estándar para evaluar sus actividades antimicrobianas. La prueba antimicrobiana reveló que el anetol estándar mostró una mejor actividad antibacteriana contra todos los microbios probados en comparación con ARCHEO (Tabla 5). Se encontró que la actividad antimicrobiana dependía de la dosis, siendo la más alta de 500 μg/mL tanto para el anetol estándar como para ARCHEO. Sin embargo, ARCHEO mostró una zona de inhibición significativamente menor para todos los microbios probados en comparación con el anetol (Tabla 5). Los resultados de MIC revelaron que ARCHEO fue eficaz sólo contra S. typhimurium, S.mutans y A. fumigatus. Mientras que el anetol estándar fue eficaz contra S. aureus, B. subtilis, S. typhimurium, S. mutans y A. fumigatus (Tabla 5). Sin embargo, la ciprofloxacina y el fluconazol fueron eficaces contra todos los microbios analizados, lo que revela la propiedad antimicrobiana de ARCHEO.

Se realizó la prueba de Allium cepa para medir el crecimiento de la raíz después del tratamiento con ARCHEO, anetol estándar y EMS a una concentración de 1 μL/mL. Después de 72 h, se observó significativamente que ARCHEO y anetol no tenían ningún efecto inhibidor en las puntas de las raíces en comparación con el control negativo, pero se observó que el EMS tratado era altamente efectivo en el crecimiento de las puntas de las raíces. Se encontró que la longitud de la raíz tratada de A. cepa fue 0,88 ± 0,010, 0,61 ± 0,011, 0,65 ± 0,017 y 0,07 ± 0,012 cm en agua destilada, ARCHEO, anetol estándar y EMS, respectivamente. Durante el crecimiento de la raíz de cebolla, se observó que la concentración de anetol y ARCHEO no encontró ninguna prevención del crecimiento de la raíz en comparación con el control negativo, agua destilada (Tabla 6). No se observaron efectos tóxicos de ARCHEO y anetol estándar sobre el crecimiento de la raíz de A.cepa en comparación con EMS.

Se calculó el índice mitótico (IM) de ARCHEO y anetol estándar y se comparó con el control positivo y negativo. El MI de ARCHEO fue del 11,11 %, que fue inferior al del agua destilada del 14,73 %, en comparación con el control positivo, EMS del 1,96 % a una concentración de 1 μl/ml. Un estudio comparativo de IM mostró que el anetol (12,33%) tiene un IM mayor que ARCHEO pero menor que el control negativo. Aunque el IM del anetol fue mayor que el de ARCHEO, los valores estaban casi en los mismos rangos, lo que significó una eficacia similar en las raíces de cebolla (Tabla 7). El porcentaje de MI de ARCHEO y anetol indicó que no tiene ningún efecto tóxico sobre el crecimiento de las raíces de cebolla en comparación con ambos controles. A la misma concentración, se calcularon los números de células en división en diferentes etapas, en ARCHEO tratado y anetol se encontraron en profase (64,44%; 59,46%), metafase (20,00%; 18,92%), anafase (6,67%; 13,51%) y telofase (8,89%; 8,10%) mientras que en el caso de EMS tratado, profase (86,73%) y metafase (13,27%), pero no se encontraron células en las etapas de anafase y telofase. Se observó que tanto ARCHEO como anetol tienen una actividad casi similar al control negativo, donde no se encontró ningún efecto tóxico en las raíces (Cuadros 7 y 8).

Se observó la aberración cromosómica de las puntas de las raíces de A. cepa para la evaluación del daño cromosómico in vitro. En la evaluación, se comprobaron las aberraciones cromosómicas, los puentes, los grumos y la pegajosidad después de 72 h del tratamiento con ARCHEO, anetol estándar y EMS. Al comparar las raíces tratadas tanto de aceite esencial como de anetol con agua destilada tratada y EMS, se demostró claramente que no se observó ninguna aberración cromosómica (Tabla 8 y Fig. 3).

Aberraciones cromosómicas (ensayo de Allium cepa, genotoxicidad); (A) Rotura cromosómica, (B) Puente cromosómico, (C) Grupo cromosómico y (D) Cromosoma pegajoso.

Hasta el momento, sólo se han publicado dos estudios sobre el análisis por GC de la composición del aceite esencial de C. heptaphylla en el noreste de la India. Uno de los informes de Nath et al.15, reveló que en C. heptaphylla el aceite esencial de anetol estuvo presente en ambas etapas de floración y fructificación del aceite esencial de hoja (98,2%) y fruto (61,67%). El estudio realizado por Ahmad et al.13 reveló que el transanetol constituía el 92,6% de la composición del aceite esencial de C. heptaphylla de Assam. Los resultados del presente estudio estuvieron en línea similar a los informes anteriores. Aunque Nath et al.15 identificaron muy pocos compuestos en el aceite esencial de hoja, son importantes en función de su uso en las industrias alimentaria, cosmética y comercial. El anetol presente en el aceite esencial de las hojas es diez veces más dulce que el azúcar, que se utiliza como sustancia aromatizante y también en productos de higiene bucal, bebidas alcohólicas y aplicaciones de confitería7,8. La anisilditioltión, el anetol ditiona y el anetol tritiona son fármacos derivados del anetol y el estragol (9,53%), que es el isómero del anetol, se utilizan en las industrias farmacéuticas32. Por lo tanto, el presente análisis reveló una composición de aceite esencial de C. heptaphylla (ARCHEO) rico en anetol que posee un gran potencial en aplicaciones farmacéuticas e industriales.

Uno de los estudios anteriores, sobre extractos de diferentes partes de C. heptaphylla, reveló que el ácido ascórbico estándar tiene una actividad más fuerte que los extractos alcohólicos. El extracto etanólico de corteza de tallo mostró actividad dosis-dependiente con respecto al ácido ascórbico estándar12. El informe del ensayo DPPH reveló que la actividad eliminadora más alta fue del 98,64 % para el extracto etanólico, mientras que el ácido ascórbico mostró una actividad eliminadora del 99,65 % a 1000 μg/ml. El valor de IC50 del extracto etanólico de corteza de tallo fue de 3,11 μg/mL mientras que el del ácido ascórbico fue de 5,15 μg/mL. El poder reductor del extracto etanólico de corteza de tallo fue de 0,73, mientras que el del ácido ascórbico fue de 0,85 a 100 μg/mL12, lo que puede atribuirse a la presencia de terpenos y compuestos fenólicos que ejercen su acción a través de su capacidad de eliminación de radicales libres33. La presente investigación sustenta el informe antes mencionado. En comparación con nuestros estudios, los valores de EC50 e IC50 revelan que el extracto etanólico de corteza del tallo tiene menos actividad que el de ARCHEO, lo que puede deberse a la presencia de trans-anetol como el principal compuesto presente en ARCHEO. El ARCHEO mostró una correlación eficaz entre DPPH, ABTS, quelante de metales y ensayo de poder reductor que contribuyó a la actividad antioxidante.

ARCHEO y anetol estándar también mostraron actividad antiinflamatoria en el ensayo de inhibidor de proteasa. Los estudios comparativos de ambos ensayos mostraron que toda la concentración de aceite esencial tiene un porcentaje de inhibición dependiente de la dosis. Se puede plantear la hipótesis de que el tratamiento previo con anetol puede conducir a la reducción del número de células de macrófagos y neutrófilos proinflamatorios, así como de mediadores proinflamatorios34. Además, en un estudio previo sobre el anetol en el modelo de dolor se informó que reducía la secreción de mediadores inflamatorios35. También se descubrió que el anetol tiene un efecto inhibidor sobre la producción de NO y PGE2 en la regulación de enfermedades no inmunes que causan inflamación aguda36. Aparte del compuesto anetol, no hay ningún informe anterior disponible sobre la actividad inhibidora de la inflamación de ARCHEO. Hay una especie estrechamente relacionada, Clausena harmandiana, de la que se ha informado que se utiliza como analgésico. Pero un estudio realizado por Wangboonskul et al.37 informó que el extracto etanólico de C. harmandiana de corteza de raíz de rata inducido por carragenano no mostró actividad antiinflamatoria. En el análisis por HPLC de los extractos se demostró la presencia de dentain 1,71% y nordentain 2,57%. Por lo tanto, no se detectó anetol, lo que resultó en actividades inhibidoras de la inflamación. En la presente investigación, ARCHEO exhibió una actividad inhibidora de la inflamación significativa que podría correlacionarse positivamente con la presencia de anetol en una cantidad tan grande (88,59%). Por lo tanto, ARCHEO tiene un gran potencial para bloquear la inflamación debido a la presencia de anetol y otros compuestos que podrían utilizarse adicionalmente para la formulación de preparaciones de fármacos inhibidores de la inflamación.

Los efectos antidiabéticos del aceite esencial en el presente estudio podrían correlacionarse directamente con el efecto antidiabético del anetol. El anetol tiene actividad antidiabética comprobada8. Según otro informe, el transanetol posee actividad antidiabética que, cuando se inyecta en ratas diabéticas, mostró una reducción significativa en el informe plasmático38. El hígado, el órgano más grande del cuerpo humano, es el órgano metabólico central. Este órgano juega un papel importante en la homeostasis de la glucosa y finalmente regula el nivel de glucosa en sangre39. Ahora se ha informado varias veces que el compuesto anetol posee efectos hepatoprotectores, lo que convierte al compuesto en un candidato perfecto para la regulación negativa de las condiciones diabéticas. En uno de estos estudios sobre la lesión hepática inducida por estreptozotocina en ratas se informó que protegía el hígado contra la lesión hepática inducida por la diabetes tras el tratamiento con transanetol40. Según el informe, el mecanismo detrás del transanetol como agente hepatoprotector se debe a sus efectos hipoglucemiantes y antioxidantes. Sin embargo, no había ni un solo informe científico disponible de dominio público sobre el estudio comparativo de la actividad antidiabética de ARCHEO y el compuesto puro anetol. El anetol en sí es un compuesto bioactivo con una inmensa demanda industrial y farmacéutica. De este modo, el presente artículo proporciona una fuente alternativa con pruebas sólidas del potencial antidiabético para futuros ensayos clínicos profundos.

El anetol, que es el más fuerte entre los tres analizados, tiene evidencia de que sus derivados ya fueron reportados para actividades de protección de la piel41. El fuerte potencial blanqueador de la piel de ARCHEO es mejor que el del ácido kójico estándar debido al compuesto principal anetol en una cantidad tan alta. Anteriormente, un estudio realizado por Nam et al.42 informó que el transanetol aislado de Foeniculum vulgare inhibía la melanogénesis inducida por UV al inhibir la actividad ORAI1. Según el informe, el transanetol podría ser un enfoque novedoso para la prevención y el tratamiento de la melanogénesis inducida por los rayos UV. Hubo algunas publicaciones recientes sobre productos naturales en el manejo de las enfermedades del envejecimiento43,44. Pero hasta el momento no existe ningún informe disponible sobre el extracto o el aceite esencial de C. heptaphylla. Por lo tanto, el presente artículo ofrece una fuente alternativa para la extracción del compuesto principal puro anetol con capacidad para blanquear la piel. C. heptaphylla será positivamente una fuente barata, fácil y farmacológicamente activa para las industrias de fabricación de productos para blanquear la piel.

Aunque ARCHEO demostró el mayor efecto inhibidor, existen evidencias de que el compuesto puro anetol en sí mismo es un buen agente neuroprotector8. En la presente investigación, el efecto del aceite esencial puede verse potenciado por la presencia de algunos compuestos menores presentes con el compuesto principal anetol. ARCHEO resultó ser el más potente entre los agentes probados, incluso mejor que la galantamina, el agente inhibidor de la colinesterasa estándar. Uno de los artículos anteriores informó que el anetol contribuyó bien a los efectos inhibidores de la AChE del extracto de I. verum45. Otro estudio informó que el anetol puede mejorar la actividad de la anticolinesterasa46. Hubo un informe de Menichini et al.47 sobre Pimpinella anisoides que reveló que un extracto etanólico de fruta de especias aromáticas exhibía actividad inhibidora de AChE y BChE con valores de IC50 de 227,50 y 362,10 µg/mL respectivamente. En su experimento, uno de los compuestos más abundantes fue el transanetol y exhibió actividades AChE y BChE más altas con valores de CI50 de 134,70 y 209,60 µg/ml que otros compuestos probados, limoneno y sabineno. Otro estudio realizado por Todirascu et al.48 informó que el déficit de memoria se puede prevenir mediante el uso del aceite esencial de Schinus terebinthifolius a través de su potencial antioxidante48. En la presente investigación, el fuerte potencial inhibidor de AChE de ARCHEO podría deberse a su fuerte potencial antioxidante. De la presente investigación, se puede decir que el anetol posee actividad inhibidora de AChE pero es menor que nuestro ARCHEO estudiado y la galantamina estándar. A partir de la presente investigación, estamos proporcionando una fuente de planta que contiene aceite esencial rica en anetol con un inmenso potencial en el campo de las ciencias farmacéuticas. Los ensayos clínicos profundos de ARCHEO en busca de fármacos inhibidores neurodegenerativos podrían ser dignos de confianza.

Un estudio realizado por Minakshi et al.49 informó que tanto el anetol natural como el anetol compuesto estándar inhibían el crecimiento bacteriano. Otro estudio del extracto alcohólico de hojas de C. heptaphylla encontró que los extractos de éter de petróleo y metanol caliente mostraron la mayor zona de inhibición contra B. cereus (15 mm; 11 mm), B. subtilis (14 mm; 7 mm) y S. aureus. (15 mm; 13 mm) a 500 μg/disco50. Además, el aceite esencial de hoja también tiene actividad antifúngica, la zona de inhibición más alta contra S. cerevisiae (12 mm) a una concentración de 500 μg/mL mientras que en fluconazol (14 mm) pero A. fumigatus (10 mm), C. albicans (9 mm) y A. niger (6 mm) mostraron la zona más baja de actividad inhibidora en comparación con fluconazol (16, 20 y 12 mm) a la misma concentración (Tabla 8). Un estudio comparativo de anetol con ARCHEO reveló que ARCHEO tiene una actividad mayor que el anetol en concentraciones de 500 μg/ml (Tabla 5). Se informó que la presencia de anetol puede inhibir el crecimiento de A. parasiticus en concentraciones de 100, 200 y 300 μg/mL, pero a 400 μg/mL puede inhibir completamente el crecimiento de A. parasiticus al aumentar la producción de aflatoxina. aunque se puede disminuir la cantidad de toxinas aumentando la concentración de anetol51. A partir del hallazgo anterior, se observa que el anetol estándar tiene un potencial antimicrobiano más fuerte que el de ARCHEO. El resultado puede deberse a que el anetol tiene mayor acción como fumigante en comparación con el agente de contacto directo según lo informado por Padilha et al.52. Por lo tanto, ARCHEO no demuestra ser una fuente potente de agentes antimicrobianos naturales.

Informes anteriores sugirieron que el transanetol se considera de calidad alimentaria8. También ha sido considerado no cancerígeno, no genotóxico y seguro por el Panel de Expertos de la Asociación de Fabricantes de Sabores y Extractos (FEMA) y la Administración de Alimentos y Medicamentos (FDA)9. Por lo tanto, a partir de la presente investigación se encontró que ARCHEO no presenta ninguna genotoxicidad a una concentración de 01,00 µL/mL y puede usarse de manera segura para fines comerciales y formulación de agentes farmacéuticos. Sin embargo, según un artículo anterior el consumo de 1 a 5 ml de aceite de anís, que normalmente se considera una fuente rica en anetol, se asocia con náuseas, vómitos, convulsiones y edema pulmonar en humanos53. Por lo tanto, la presente investigación tampoco respalda el consumo directo de ARCHEO.

Teniendo en cuenta las múltiples bioactividades del anetol, una especie vegetal rica en anetol sería muy beneficiosa desde el punto de vista industrial y farmacológico. El presente estudio revela que ARCHEO tiene gran importancia en el campo de la aplicación industrial y farmacéutica debido a la presencia del principal compuesto anetol (88,59%). Teniendo en cuenta el alto contenido de anetol, la planta podría actuar como una fuente más barata de extracción de anetol con fines comerciales. Además, a la luz de la potente actividad antioxidante, antiinflamatoria, antidiabética, blanqueadora de la piel y preventiva de trastornos neurodegenerativos, superó todos los compuestos estándar respectivos considerados excluidos por su actividad antimicrobiana. Además, tampoco mostró ningún efecto genotóxico. Por lo tanto, posee altas propiedades farmacéuticas, especialmente para actividades inhibidoras de la inflamación, antidiabéticas y blanqueadoras de la piel, que podrían aprovecharse en mayor medida para la formulación de desarrollo de fármacos y otras aplicaciones industriales, como agentes aromatizantes en alimentos y productos de confitería. , bebidas y como agente enmascarante en cosméticos debido a su capacidad para eliminar olores desagradables. Por lo tanto, C. heptaphylla, rica en anetol, resultaría ser una fuente floreciente de anetol desde el punto de vista comercial.

Todos los datos generados o analizados durante este estudio se incluyen en este artículo.

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Descargar referencias

Los autores agradecen al director de CSIR-NEIST Jorhat por brindarles las instalaciones para la investigación y su estímulo durante la investigación. Un agradecimiento especial a CSIR, Nueva Delhi, por la financiación en el formulario CSIR-Proyecto Mission Mode No HCP-0010 y HCP-0007.

División de Agrotecnología y Desarrollo Rural, CSIR-Instituto de Ciencia y Tecnología del Noreste, Jorhat, 785006, Assam, India

Mohan Lal, Twahira Begum, Roktim Gogoi, Neelav Sarma, Sunita Munda, Sudin Kumar Pandey, Joyashree Baruah, Raghu Tamang y Samarjit Saikia

AcSIR-Academia de Investigación Científica e Innovadora, Ghaziabad, Uttar Pradesh, 201002, India

Twahira Begum, Roktim Gogoi, Neelav Sarma, Sunita Munda y Sudin Kumar Pandey

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ML, TB y RG escribieron el manuscrito. RG y NS hicieron la parte experimental y prepararon figuras y tablas. SM y SKP revisaron el manuscrito y realizaron las correcciones finales. JB, RT y SS realizaron antiinflamatorios y antidiabéticos. ensayos.

Correspondencia a Mohan Lal.

Los autores declaran no tener conflictos de intereses.

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Lal, M., Begum, T., Gogoi, R. et al. Clausena heptaphylla (Roxb.) Wight & Arn., rica en anetol, farmacología de aceites esenciales y eficiencias genotóxicas. Informe científico 12, 9978 (2022). https://doi.org/10.1038/s41598-022-13511-8

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Recibido: 30 de agosto de 2021

Aceptado: 25 de mayo de 2022

Publicado: 15 de junio de 2022

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-022-13511-8

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